Во Штип е роден Киро Глигоров, првиот претседател на самостојна Република Македонија. Бил претседател во два мандата од 1991 до 1999 година. По пензионирањето Киро Глигоров бил активен како публицист. Глигоров е автор на неколку дела, главно пишувани по завршувањето на неговиот мандат како претседател – „Македонија е сè што имаме“ (2001), „Атентат – ден потоа“ (2002), „Виорни времиња: Република Македонија реалност на Балканот“ (2004) и „Сите југословенски (стопански) реформи“ (2006). Тој е основач и на фондацијата „Киро Глигоров“.
Киро Глигоров беше најстариот македонски политички функционер. На 17 ноември 1999 година, кога заврши неговиот втор претседателски мандат, тој имаше 82 години, а во 2000 година Гинисовата книга на рекорди го забележа Глигоров како најстар претседател на држава во светот. На 8 април 1993 година Глигоров првпат се обрати на македонски јазик на говорницата на Обединетите нации кога Република Македонија стана 181. членка на ОН.
На 3 октомври 1995 година во 9 часот и 50 минути преживеа атентат со автомобил-бомба поставен на улицата „Македонија“ во непосредна близина на хотелот „Бристол“. Во 2005 година стана прв носител на „Орденот на Република Македонија“. Починал на 1 јануари 2012 година.
